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Normalerweiser liest die PERL Regex Engine Zeilenweise. Also versucht sie dein Pattern auf die erste Zeile mit <<file:test.php>> zu matchen, die Zeile mit Inhalt wird da noch gar nicht betrachtet.
Soweit ich weiss, gibt es eine Option, mit der man die Engine aufrufen kann, die dann eine komplette Datei als einzigen String betrachtet, aber welcher das genau ist, weiss ich leider nicht. Vielleicht findest du ja was in der Doku zu Perl und Regex.
Gruß Ben