Bla: Problem mit Embedded Webserver in einem Messgerät

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Wenn diese feststehen, wäre es sinnvoll, den Browser explizit auf seinen Cache hinzuweisen (Expires, Cache-Control).

Ich befürchte allerdings, dass der Browser trotzdem erstmal eine neue Verbindung zum Webserver aufbauen will. Soweit ich weiß ist es doch so, dass im HTTP-Protokoll mitgeschickt wird, von wann die Datei im Cache ist und der Webserver ggf. den HTTP-Code 304 (Not Modified) zurückschickt.

Nein, schickt der Server dem Browser ein Ablaufdatum per Expires, ist es üblicherweise so, dass der Browser zumindest in der laufenden Sitzung bis zum gegebenen Ablauf nicht neu anfragt, dann jedoch in der Tat nach dem von dir beschriebenen Schema. Das Ganze hängt allerdings von den Browsereinstellungen ab, meist finden sich dort Einträge à la "Bei jedem Zugriff prüfen", "Nach jedem Browserstart prüfen" und "Nur nach Ablauf prüfen" (im Firefox gibt es sie anscheinend nicht mehr, der IE hat sie unter "Temporäre Dateien" > Einstellungen).
Wie du nun deinem Webserver beibringst, bei den statischen Dateien eine Expires-Zeile auszuspucken (und nur da), sollte in seiner Anleitung zu finden sein.

Für die CSS-Daten ergäbe sich noch die Möglichkeit, sie in das HTML-Dokument einzubinden. Die Vergrößerung des HTML-Codes ist gegenüber dem gelegentlichen Totalausfall eventuell das kleinere Übel.

Das Zwischenschalten eines zweiten Webservers (fragt nur die HTML-Datei ab und liefert seinerseits HTML- sowie CSS- und Grafikdateien) stünde auch offen, ist aber sicher etwas zu viel des Guten, auch wenn ich vermute, dass der Webserver im Messgerät eigentlich weniger als Webserver denn als rudimentäre Datenschnittstelle gedacht ist, Auslesen ja, Aufbereiten nein.

Nichtsdestotrotz ist aber festzuhalten, dass das alles nur ein Rumdoktern an den Symptomen ist. Die Ursache ist der Webserver, vielleicht gibt es da ja doch noch eine Änderungsmöglichkeit (und sei es die Bitte um Erweiterung an den Autor bzw. Hersteller).