Hi!
So lange keine Antwort? Kein Hinweis auf die FAQ oder die Forumssuche? Muss am Wetter liegen... ;)
Also:
1. FAQ
2. (Forums)Suche
3. Faux Columns
Dein Problem ist ganz und gar nicht trivial. Die einfachste Sache, wenn du einfach möchtest, daß die Spalte ihre Farbe bis ganz nach unten beibehält, sind genannte Faux Columns. Diese 'falschen Spalten' lassen einfach das Design so erscheinen, als ob alle Spalten gleichlang sind.
In deinem Beispiel wirkt z.B.
border-left:185px solid #f3f3f3;
wahre Wunder wenn du damit das float:left von #main ersetzt.
Sollte das nicht reichen musst du dich nochmal melden.
Ansonsten gibts im Internet einen wahren Fundus an Templates und Tutorials. Ich mag die Intensivstation (http://www.intensivstation.ch/templates/). Das ist vielleicht nicht 100% syntaktisch korrektes HTML und tendiert leicht zur Divsuppe, ist aber toll zum Verstehen und z.B. für CMS-Templates gut geeignet, wie ich finde.
Trau Dich!