Nein, es ist eigentlich nie sinnvoll [...]
Wie bereits erwähnt: lass die Leute selbst Vor- und Nachteile abwägen :)
Ein Handvoll Hacks halte ich für vertretbar - wenn man allerdings hunderte Zeilen Code an Anpassungen für den IE vornehmen muss halte ich ein weiteres Stylesheet als projektverwaltungstechnischen Gründen für unumgänglich.