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Mahlzeit,
Kommt mir langsam vor, wie ein Puzzlespiel.
Das gibt es im Serverbereicht, vorallem, wenn es um Sicherheit geht, sehr oft.
Da ist Debian keine Ausnahme, eher ist es so, dass bei Debian die HowTos noch am besten sind ;)
Ich hatte ein ähnliches Problem mit ner Chroot-Umgebung. Da war der Fehler in einer Zwischenschicht, dass er nicht beim Starten angezeigt wurde aber auch nicht im Syslog landete. Da wird das Debugging extrem schwer.