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Windows Serverversionen sind idR. nicht weit entfernt von den Client-Varianten. Selbriges gilt aber auch für Linux.
Das hauptproblem zwischen Linux/Windows ist die Rechteverwaltung - viele Webanwendungen basieren darauf, eine linux-/unixbasierende Rechteverwaltung vorzufinden. z.B. unter PHP wenn blind die Funktion chmod() verwendet wird.
Das Linux-vs.-Windows-Thema ist mir aktuell zuwider. Ums kurz zu machen:
ASP/VB auf Windows läuft wunderbar, es gibt keine Probleme und alles ist im Butter - die Performance ist allerdings bei hoher Last etwas uncool.
MySQL/PHP auf Linux oder Unix läuft wunderbar, es gibt idR. auch keine Probleme und auch die Geschwindigkeit ist in Ordnung.
MySQL/PHP unter Windows läuft idR. auch wunderbar, führt aber bei entsprechenden Webanwendungen, die es mit der Programmierung dann nicht so genau nehmen, zu Problemen.