(1) Ein langes Wort sollte nicht nach einer bestimmten Anzahl von Zeichen umbrechen, sondern an vernünftigen Stellen (Silbentrennung).
Grundsätzlich richtig.
(2) Ein Wort durch Leerzeichen auseinanderzureißen ist sinnlos, für Sollbruchstellen gibt es den bedingten Trennstrich U+00AD ('
­
' in HTML):
Donau­dampf­schiffahrts­gesellschafts­kapitäns­anwärter­mütze
Funktioniert zumindest http://de.selfhtml.org/html/text/anzeige/wbr.htm@title=hier bei mir im FF nicht (zumindest nicht durch Änderung der Browserfenstergröße). Mit <wbr> hingegen schon. Aber das geht laut Übersicht ja wieder in anderen Browsern nicht.
(3) Da es dir um nutzergenerierte Inhalte geht und Nutzer vermutlich keine bedingten Trennstriche einfügen, sollte dies ein serverseitiges Script erledigen. Automatische Trennalgorithmen* liefern zwar desöfteren falsche Ergebnisse, aber immer noch besser als nach einer bestimmten Anzahl von Zeichen zu trennen.
Viel zu aufwändig (siehe auch Diskussion im geposteten Archiv-Link). Den Nutzer stört es in der Regel sowieso nicht. Zumindest nicht so sehr, dass es sich lohnen würde, da umfangreiche Listen mit Ausnahmeregelungen & Co. anzulegen. Und wenn doch, hatter Pech *
Gruß,
Andreas
* ich befinde mich bei meinem privaten Projekt, bei dem es so zum Einsatz kommt, glücklicherweise in der Position, es nicht jedem recht machen zu müssen/wollen. Und auf Nutzer, die sich an solchen Kleinigkeiten stören, verzichte ich großzügig, auch wenn mir klar ist, dass es durch einen Algorithmus "schöner" ginge.