Ruru: Bilderupload - wieviele Dateien maximal pro Ordner (Performance)

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Wieviele Bilder sollten maximal in einem Ordner sein.

Ich nutze PHP 5.3 und Apache 2.

Welcher Webserver, geschweige denn welche Skriptsprache, ist völlig wurscht. Für den Verzeichnis- und Dateizugriff ist das Betriebssystem zuständig und die Leistung der Maschine ausschlaggebend.

alle nach Monat/Jahr sortiert

Aufteilen solltest du nach einem Kriterium, das du an dieser Stelle auch wirklich brauchst. Hast du die Kriterien alle in einer Datenbank stehen, brauchst du sie nicht im Dateisystem zu duplizieren, auf dass du zusätzlich zum Dateinamen noch weitere Daten brauchst, um die Datei zu finden.
Es bietet sich beispielsweise an, Verzeichnisse je Anfangszeichen des Dateinames anzulegen. Auf die Weise braucht man für den Zugriff nur den Dateinamen, der Pfad dorthin ergibt sich aus ihm selbst (anna.jpg -> a/anna.jpg, berta.png -> b/berta.png, etc).