Zusammengesetzter Link

[Deus Figendi]

Das wären dann:
Urlaub, Freizeit, Privat, Freunde, und vielleicht noch sonstiges.
Und der dazugehörige Link:
2000, 2001, 2002, 2003, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010.
Das wären dann 55 Links :(

So ganz habe ich dein Anliegen nicht verstanden, aber wenn du bei HTML (+CSS nehme ich an) bleiben willst wäre die eine Möglichkeit Unterseiten zu machen. Also eine Linkliste die Aufführt:
Urlaub, Freizeit, Privat, Freunde, sonstiges, 2000, 2001, 2002, 2003, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010.
Und wenn ich z.B. auf "Freunde" klicke lädst du eine Seite in der ich das Jahr auswählen kann. Klicke ich auf 2002 lädst du eine Seite in der ich das Themengebiet (Urlaub, Freizeit...) wählen kann.

Oder du realisierst tatsächlich 55 Links mit versteckenden CSS-Elementen. Du findest sowas wenn du im Netz nach "Untermenüs" sucht o.ä.
Die Technik dabei ist relativ simpel du hast halt deine fünf Kategorien als Text und wenn man mit der Maus darüber fährt würden die entsprechenden Jahre eingeblendet (die dann Links sind).
So sind immer fünf Texte oder fünf Texte und elf Links zu sehen obwohl natürlich die ganze Zeit 55 da sind (nur eben nicht sichtbar).