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suitWas gibt es zu beachten? Welche Geräte muss ich berücksichtigen?
Jene, die deine Besucher in relevanten "Stückzahlen" verwenden (oder künftig verwenden).
Gibt es Simulatoren
Apple verlangt 60 Dollar pro Monat - dafür bekommst du aber locker ein iPhone mit Vertrag :p
oder muss ich ins Blaue hinein arbeiten?
Auch eine Möglichkeit, wenn du sauberes HTML und CSS schreibst, funktionierts auf Opera Mini/Mobile und dem iPhone-Safari schon mal relativ gut ohne irgendwelches zutun.