Allerdings verstehe ich nicht ganz wo mein Problem ist und ich habe mit Sicherheit die Rechte korrekt vergeben.
Wohl nicht. Du hast da einen Haken zu setzen, dann werden die neuen Rechte auch für die Unterordner und in diesen befindliche Dateien vergeben. Ein weiteres Häkchen sorgt für die Vererbung.
Alternativ gibst Du dem Benutzer die Rechte, in de Du diesem zum Eigentümer machst. Auch das rekursiv, also mit Haken an der richtigen Stelle.
Probleme wirst Du bekommen, wenn die Dateien mit "verschlüsselnder Komprimierung" gespeichert waren...