Ein paar Meinungen sind gefragt.

[Rainer]

Ist aus Kai https://forum.selfhtml.org/?t=211083&m=1440095 jetzt Hans geworden?

Du brauchst eigentlich weder eine .exe für Windows oder sonst was in der Art.
Lege eine PHP auf den Server in welcher du die Abragen ausführst. Den Timer kannst du mit JavaScript machen. Aufrufen mit einem Icon auf dem Decktop. Da kannst du einstellen das der Browser minimiert gestartet wird.

Das Fester anzeigen ,falld die Bedingungen zutreffen, geht auch wieder mit JavaScript.

Das Ergebnis ist ein sogenannter Reminder? Das ist wirklich nuicht weiter schwer zu programmieren. Wenn Du eine Session einbaust kannst du den Nutzer auch noch die Möglichkeit bieten einzustellen in welchen Zeitabständen der Request ausgelöst wird.

Gruß Rainer