Naps: Dateien auf Server verschlüsseln

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Hi,
ich bräuchte da einen kleinen Gedankenanstoß:
Ich habe eine Website auf der sich verschiedene User einloggen können (Das Passwort ist als Sha-512 Hash in der DB gespeichert).
Ich möchte nun einen Upload realisieren, wo die einzelnen User Dateien hochladen können die dann  verschlüsselt auf dem Server abgespeichert werden.
Ich möchte aber nicht, dass der User jedes Mal wenn er eine Datei ansehen bzw. herunterladen möchte, das Passwort zum Entschlüsseln eingeben muss.
Ich habe mir überlegt, dass ich die Datei mit dem User Passwort, mit dem er sich auch auf der Website einloggen kann, verschlüsseln könnte und wenn der User eingeloggt ist, sozusagen im Hintergrund die Dateien entschlüssel, damit der User das gar nicht mitbekommt.
Das Problem ist hier aber, dass ich das Passwort beim Login Vorgang in einer Session abspeichern müsste, da das Passwort in der DB ja nur als Hash abgespeichert ist.
Meine Frage hier wäre, wie sicher ist das?

Oder denke ich vollkommen falsch, und es gibt eine sicherere/bessere Lösung?

Danke
MfG
Naps