Hej MrMurphy1,
outline ist halt von Theoretikern für Theoretiker erfunden worden. In der Praxis wird es nicht verwendet, da es keine Vorteile bietet und von niemandem benötigt wird.
Aktuelle Screenreader nutzen das (Jaws z. B. bereits seit Version 12 (2010) und ich nutze das auch. Also "keiner" stimmt nicht so ganz ;-)
Wobei ich weiterhin h1 bis h6 verwende, als gäbe es html5-outlining nicht (was ja tatsächlich überwiegend der Fall ist).
Was man jedenfalls nicht tun sollte: sections, articles, nav und aside sinnlos zu verschachteln, so dass zukünftige Browser, die html5-outline verstehen, das so falsch interpretieren, wie es genutzt wurde. ;-)
Marc