Muss ich "session_start()" auch bei den inkludierten Dateien, die mit Session-Variablen zu tun haben, einbinden?
Nein. PHP pappt alles, was du mit include(), require() & Co. einbindest, stumpfsinnig zu einer großen Textdatei zusammen.
Du musst lediglich darauf achten, dass eine Funktion wie session_start() in diesem Textklumpen "ganz oben" aufgerufen wird.