Tach!
Ja, mit einem Browser kann man HTTPS-Resourcen über diesen Proxy aufrufen, also muss es prinzipiell auch mit PHP über eine Socket-Verbindung klappen. Mit dem Wie lasse ich mir eben von denen helfen, die ihre Finger am Proxy haben.
Du kannst dir auch vom Leitungshai helfen lassen. Zumindest bis zu dem Teil, an dem die Verschlüsslung ansetzt, kannst du zuschauen, was die Beteiligten so tun.
Das ist ja dann übrigens noch das nächste Problem. Wenn du Low-Level arbeiten willst, sprich selbst das Protokoll sprechen willst, musst du auch den Teil mit der Verschlüsslung selbst lösen.
Nimm mal lieber Curl oder die PHP-Dateifunktionen. Dem Curl kann man sicher einen Proxy verkaufen, den Dateifunktionen muss man das über den Stream-Kontext mitgeben.
dedlfix.