PHP-CLI soll Script für unterschieldiche DOCUMENT_ROOTs ausführen

[Mitleser]

Ist sowas überhaupt möglich und wie könnte man es dann am elegantesten lösen?

Via CLI kann ich mir das nicht sauber vorstellen, weil schlicht der Webserverkontext fehlt.

Wenn Du den Webserverkontext brauchst, solltest Du das IMHO auch über diesen laufen lassen, z.B. mittels wget, bzw. innerhalb Deines crontab.php dann per CURL o.ä.