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Schau dir mal express' Middlewares an.
Du hast sehr viel redundanten Code. Zum Beispiel dürften sich alle deine res.sendfile-Aufrufe eliminieren lassen, indem du die dafür vorgesehene express.static()-Middleware benutzt, sowie du es am Anfang ja auch ein paar mal gemacht hast.
Ein anderes Beispiel: du prüfst wieder und wieder ob eine Email-Adresse in der Session hinterlegt ist if(req.session.email), lass das einmal von einer Middleware erledigen.
Datenbank-Abfragen und das Zusasammenstricken einer HTTP-Anwort sind ebenfalls Dinge, die sich gut durch Middlewares separieren lassen.
Dann gliedere alle deine Middlewares in eigene Node.js-Module, was bleibt ist eine sehr ürbersichtliche server.js, die nur deine verschiedenen Middlewares miteinander verwebt. Das ist der defakto-Standard, nach dem man express-Apps baut.