Die SSH-Schlüssel werde ich vermutlich eh neu anlegen müssen, da die IMHO auch Hardware beinhalten. Ist das richtig?
Nein. Je nach Alter / Stärke des Schlüssels kann es dennoch eine gute Idee sein.
Ansonsten empfehle ich mal einen Blick auf das Windows Subsystem for Linux. Das fühlt sich für mich noch deutlich runder als Cygwin an, wenn man beispielsweise ein (fast) komplettes Debian nutzen kann.