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hi,
ich kann nur was zu php sagen:
wenn Du schon javascript oder c-Sprachen kennst, wirst Du auf bekannte Elemente stossen. Fuer mich war daher der Einstieg nicht schwer. Foren und Buecher (z. B. Krause) gibt es reichlich.
php laeuft (schnell) auf linux und win, arbeitet prima mit mysql zusammen und ist open-source, also frei. Lokal kannst Du es mit wenig Aufwand zum Laufen bringen: z. B. mit ommniHTTP als Server, aber der win2000 server geht afaik auch.
Der Rest haengt vom Engagement Deinerseits ab.
hth
Gruesse Joachim