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Also am einfachsten ist es sicher mit Windows 98 und personal web server oder noch besser mit 2000 und iis (internet information server). Da kannst Du dann auch schöne ASP-Seiten (und asp.net) programmieren, mit welchen man sehr einfach (und auf deutsch) leistungsfähige Web-Anwendungen erstellen kann. Ohne viel "Zeit, sich einzuarbeiten"...
s.auch:
http://www.4guysfromrolla.com/
http://msdn.microsoft.com/library/default.asp?url=/nhp/Default.asp?contentid=28000522