Mach den Resize nicht in das Window-open-Script der Hauptseite (die Siete die das Popup öffnet) sondern in die Bilder-HTML-Seite die geladen wird, also onload im body der Seite die in das neue Fenster geladen wird.
Dann wird in das Popup die HTML-Seite mit dem Bild geladen, wenn er fertig ist mit dem Laden der HTML-Seite führt er den onload aus und resized dann das Popup-Fenster. So kannst Du jedem Bild, Hoch oder Querformat, den dazu passenden Resize verpassen.
philosophie:
Ich vermiede die Frage ob man Fenster mit JavaScript resizen sollte, weil ich es im Fall von "Galerie-Popups" persönlich legitim finde.
</philosopie>