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Aha, ich hatte mal ein fast ähnliches Problem. Ich musste über Sessions hinweg sicherstellen, dass dieselbe Warenkorbdatei wiederverwendet wurde, weil Bestellvorgänge sich über Tage hinziehen konnten. Müsste mal schauen, ob ich das auch mit Session_OnEnd gemacht habe.
Aber ... aus meinem etwas veralteten Wissen über ASP und IIS meine ich zu wissen, dass eine Session dann ended, wen ASP bzw. der IIS es für richtig hält und das hängt wirklich unmittelbar von Session.Abandon ab
Mein Tipp an dich, analysiere nochmal, warum Dateien unbedingt am Sessionende geprüft und befüllt werden sollen ... ob du dies nicht ganz anders, elegant und unabhängig von diesen teuflischen Sessions machen kannst. Ich würde auf Verdacht sagen, ja das geht.
So long,
Frank