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Ich entwickle die Homepage der Firma in der ich arbeite mit Drupal, ich bin sehr überzeugt von diesem CMS. Demnächst werde ich auch meine eigene Seite mit Drupal umsetzen und dann eventuell auch Dienste damit anbieten.
Drupal ist toll, simpel im Kern aber komplex in der erweiterbarkeit, und wenn du auch noch fit bist was PHP angeht sollte der realisierung deines Projektes nichts im wege stehen.
www.drupalcenter.de kennst du bestimmt, kannst dir ja mal den Showroom anschauen und wenn du mal Hilfe brauchst bekommst du sie dort recht schnell.
Sicherheitslücken werden meistens schnell gefixt und das Updaten ist auch kein problem.
Drupal war für mich der Ideale einstieg um PHP/MySQL und CSS zu lernen.