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Ohne nun zu wissen, wie du die Magie "s/import url/readfile/g" per AddHandler anwendest: Wie kannst du sicher sein, dass das in jedem Falle hinhaut?
Wenn ich das AddHandler händisch mache, steht es mir Frei im CSS file @import url('foo.css'); oder <?php readfile('foo.css'); ?> manuell zu notieren und ich muss nicht extra einen parser schreiben.
Da fehlt mir offensichtlich einiges an PHP / AddHandler Verständnis und so wiederhole nur nochmal meinen Tipp von gestern, das Teil arbeitet auch "import" ab:
http://code.google.com/p/minify/
Das hab ich gestern wohl überlesen, klingt sehr interessant.